Diogo de Silves (século XV) foi um navegador português,de acordo com a carta do catalão Gabriel de Valseca (1439) estudada pelo historiador Damião Peres, foi o descobridor da Ilha de Santa Maria e muito provavelmente, da Ilha de São Miguel, no ano de 1427, quando de retorno de uma viagem à Ilha da Madeira. Uma legenda, nessa carta, refere: "Estas ilhas foram achadas por Diogo de Silves, piloto de El-Rei de Portugal no ano de 1427".